Avocat de la firme WeirFoulds LLP, McKellar est bien connu pour les conseils, l’accompagnement et les encouragements qu’il a prodigués à de nombreux artistes et organismes des arts de la scène. Il préside le Fonds pour les manifestations culturelles de l’Ontario et le Toronto Arts Council. Il est vice-président de la Fondation des arts de l’Ontario, président du Young Centre for the Performing Arts et conseiller de la Randolph Academy for the Performing Arts. Il siège au conseil d’administration de Tarragon Theatre, du Off-Centre Music Salon et de la Fondation Glenn-Gould. Seul ou avec d’autres, il a produit des spectacles au ArtWorld Theatre, au Blyth Centre for the Arts, à The St. Lawrence Centre for the Arts, au Princess of Wales Theatre, au Wintergarden Theater, au Centre national des Arts, au Manitoba Theatre Centre ainsi qu’au Kennedy Centre à Washington. Il a encore en tête plusieurs projets de théâtre. Il est l’ancien président de l’Arts and Letters Club de Toronto. Il a aussi siégé au conseil d’administration du Conseil des arts du Canada. Il préside le sous-comité sur le théâtre du Groupe d’étude sur les arts formé par le maire.